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庆长十年（1605年）
八月十三，德川秀康病逝，嫡德川忠直继承结城藩五十三万五千石，根据秀康死前请求，秀保决议将长女淘姬下嫁给忠直。
庆长十三年（1606年）
元月十二，宇都宫国纲病逝，嫡宇都宫义纲继承宇都宫藩二十五万石，迎娶秀保养女、福井藩主那须资吉长女为正室。
元月二十五日，津轻为信病逝，三津轻信枚继承弘前藩四万五千石。
庆长十四年（1609年）
五月三日，京极高次病逝，长京极忠高继承八上藩二十八万石，迎娶秀保养女、三木藩主福岛高吉长女为正室。
五月初，丰臣秀赖晋升为从二位内大臣，然眼疾未愈，性情暴戾跋扈，茶茶数次险些被其砍伤，更有无数侍从死于其刀下，坊间遂称其为“杀生内府”，丰臣氏权威面临外界质疑；
月初八，听从菊姬建议，秀保以嫡五河内利国继承大和丰臣氏，再度更名为羽柴利国，统称丰臣利国，继承南大和三十四万石领地，居城郡山城，史称“郡山藩”
月二十日，浅野长政病逝，秀保遣人前往悼念，特免除浅野幸长三年参觐交代，幸长感激，以嫡入侍秀保。
庆长十五年（1610年）
二月，滝川雄利病逝，无嗣，王土奉还，伊势神户藩灭亡。
十月，小仓藩主细川忠兴之父细川幽斋病逝。
十二月，德川氏重臣本多忠胜病逝。
庆长十年（1611年）
四月初，秀保以庶长河内光国继承西近江三十万石，居城坂本，史称“坂本藩”；
月初，秀保以庶次河内政国继承南伊势三十五万七千石，居城津，史称“津藩”；
八月初，秀保以庶四河内胜国继承纪伊大部三十三万石，居城大宫，史称“大宫藩”；
庆长十七年（1612年）
月，织田秀信病逝，家发生骚乱，庶长刺杀嫡次，恶行被家臣告之秀保，秀保大怒，将岐阜织田家改易，有功家臣收入秀保麾下，庶长处死，领地纳入藏入地。
十一月，应阿江请求，秀保以河内胜国更名丰臣胜国，领有岐阜、岩村三十三万石，居城岐阜，史称“岐阜藩”；
十二月八日，丰臣秀赖挥刀砍伤茶茶，秀保前往大阪劝谏，秀赖向茶茶道歉，内心却憎恨秀保；当晚秀保于茶茶寝室留宿劝慰（并无苟且之事），恰被小姓撞见，告知秀赖，秀赖愤恨交加，计划刺杀秀保。
庆长十八年（1613年）
元月二十五日，池田辉政病逝，嫡池田利隆继承春日山藩四十一万石。
三月初八，丰臣秀赖暗联络石田三成和增田长盛，意图于丰臣秀吉忌日行刺秀保，三成大惊。立即写信阻止，增田长盛也命次回信秀赖，让其继续忍耐，然次担心惹祸上身，将书信交于长崎奉行后藤基次，基次立即派人告
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