蝉，黄雀在后。既然今川义元不把我放在眼里，指望靠疑兵吓住我，自己把主力都调去河东——那就别怪我从他背后一口吞下东部远江了。”
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天文五年（1536）9月25日夜，早已集结多时的今川良真军趁夜向东进发。远江的今川家势力与三河等地的援军加在一起，总军势达到了7000人至多。
“现在今川宗家能动员的总兵力也不过9000人左右，如果有7000在富士川畔的话，远江和西骏河最多只剩2000人。”今川良真轻声盘算着敌方的总兵力。
“殿下，即便只有2000人，我们仓促间也难以取得太多进展。”堀越贞基在远江多年，自然熟悉远江局势，对今川良真劝谏道：
“朝比奈家的挂川城乃远江要冲，想去骏河就必须先打下挂川。可是挂川城易守难攻，乃是远江数一数二的坚城。城南紧贴逆川，城西北两里外则是仓真川，城西有名为‘大池’的湖泊，逆川之南更是有名为‘思惟之森’的大片森林，易于攻城布阵的开阔地有限。而挂川城东北的大山子角山是挂川周围的最高点，仓真川北岸的和光山同样利于驻军。一旦朝比奈家在此布下两军，与挂川城互城掎角之势，坚守待援，我们就难有作为。”
“没事，我们又不求直接攻下挂川城。”今川良真熟知今川家的历史，自然明白挂川城的险要。在他的前世，今川义元死后数年，武田信玄便撕毁了与今川家的盟约，和德川家约定共同夹击今川家。腹背受敌下，今川家的抵抗土崩瓦解，最后只剩下朝比奈家驻守的挂川城，今川氏真本人也逃入其中。然而就是这一座孤立无援的挂川城，却足足抵抗了半年之久，逼得德川家最终选择与今川家议和，放今川家的家臣团逃亡相模北条。
“那殿下的意思是……”堀越贞基猜不透今川良真心里所想。
“围点打援。”今川良真淡淡地吐出了他的计划，“地是死的，人是活的。存地失人，人地皆失；存人失地，人地皆存。”
“我们围住挂川城后，佯装攻城，实则派兵占领堀越殿下您刚才说的那些要害之地。挂川城被围，今川家其他在远江的家臣肯定要来支援，我们就先把濑名家、松井家、小笠原家、新野家的援军各个击破，有限杀伤他们的有生力量。等到他们再也没有机动兵力可用，我们再逐一攻取远江各城。”
“殿下妙计。”堀越贞基闻言不由得心悦诚服地连连颔首，“倒是我们计较一城一池的得失，太小家子气了。”
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天文五年（1536）9月26日凌晨，子时七刻，今川良真军开始渡过仓真川。丑时六刻，作为先锋的今川良真旗本队、堀越备、饭尾备、久野备抵达了挂川城西城城下町。挂川城
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